هشدار .. شکلات کیندر نخورید! ( هیدروکربن های اروماتیک )

شنبه 19 تير 1395

بنزن با فرمول C_۶H_۶ ساده ترین و نخستین هیدروکربن آروماتیک شناخته‌است که نخستین بار فردریش آگوست ککوله در سدهٔ ۱۹ میلادی آن را شناسایی کرد. هر اتم کربن در حلقهٔ شش تایی، چهار الکترون را به اشتراک می‌گذارد. که یکی به هیدروژن و باقی مانده به دو اتم کربن همسایه داده می‌شود که می‌تواند به صورت پیوند دوگانه یا یگانه به اشتراک گذاشته شود.

نمایش ساختار آن هم به صورت یک شش ضلعی است با حلقه‌ای در درون آن، این حلقه نشان می‌دهد که الکترون‌ها درون مولکول در اوربیتال‌هایی که میان چند اتم همسایه گسترده شده‌اند، شناورند. این نمایش همچنین طبیعت یکسان شش پیوند کربن – کربن را نشان می‌دهد (رتبهٔ پیوند ~ ۱٫۵) این تعادل در فرم‌های رزونانسی به خوبی توضیح داده شده‌است. الکترون‌ها در بالا و پایین حلقه در حرکتند و با میدان مغناطیسی که تولید می‌کنند این حلقه را مسطح نگه می‌دارند.

ویژگی‌های عمومی:

نمایش پیوند آروماتیک
نسبت کربن – هیدروژن بالا است.
به دلیل نسبت کربن – هیدروژن بالا این مواد با شعلهٔ دودی – زرد می‌سوزند.
این مواد دستخوش واکنش‌های جانشینی الکتروندوستی (الکتروفیلی) و جانشینی آروماتیکی هسته‌دوستی (نوکلئوفیلی) می‌شوند.

نخستین رابرت رابینسون در ۱۹۲۵ پیشنهاد داد تا از نماد دایره (حلقه) برای پیوند آروماتیک استفاده شود در سال ۱۹۵۹ پس از آنکه موریسون و بوید (Morrison & Boyd) از این نماد در کتاب شیمی آلی خود استفاده کردند، این نماد عمومی شد. امروزه برخی نشریه‌ها برای توصیف تمام سامانه‌های چرخه‌ای پی و برخی دیگر برای سامانه‌های پی که از قاعدهٔ هوکل پیروی می‌کنند، این نماد را به کار می‌برند. جانسون (Jensen) در ادامهٔ پیشنهاد اولیهٔ رابینسون بحث می‌کند که کاربرد نماد حلقه باید به پیوندهای ۶ تایی مونو در سامانهٔ الکترون‌های پی (monocyclic 6 pi-electron systems) محدود شود.

ساخت آرن

واکنشی که از یک مادهٔ پیشبرندهٔ حلقوی (precursor) غیر اشباع یا به صورت جزئی غیراشباع، یک ترکیب آرن می‌سازد، آروماتیک کردن نام دارد. روش‌های آزمایشگاهی زیادی برای تولید مصنوعی آرن از پیشبرنده‌های غیر آرنی وجود دارد.